Geboren wurde sie 1965, der Vater Arzt, die Mutter Lehrerin; sie zog schon sehr früh von zu Hause aus und brach die Schule ab; bekannt wurde sie vor allem in den 90er Jahren in den amerikanischen Medien; als Kolumnistin und Prominente im Fernsehen.
Über sie ist 1995 auch ein Fernsehfilm gedreht worden: Call me - The Rise and Fall of Heidi Fleiss - der Aufstieg und Abstieg von Heidi Fleiss. Ein weiterer Film, eine Dokumention, wurde von Regisseur Nick Broomfield gedreht und heisst: Heidi Fleiss: Hollywood Madam. Beide Filme liegen nicht in deutscher Fassung vor.
In ihren guten Zeiten, so Fleiss, hat sie ihre erste Million Dollars nach nur vier Monaten im Sex-Business verdient. In ihrer schwächsten Zeit habe sie „nur“ 10.000$ in der Nacht verdient. Sie berichtete von ihren berühmten und reichen Kunden, weigerte sich jedoch immer, die Namen preiszugeben.
Anfang der 90er wurde sie so erfolgreich, dass sie keine neuen Frauen für ihren Callgirl-Ring mehr annahm.
1993 wurde sie verhaftet wegen verschiedener Vergehen. Nach Zahlung von 1 Million Dollar Kaution und einer Strafe von 200.000$ gelang es ihr wieder, auf freien Fuss zu kommen. Verurteilt wurde sie allerdings nicht wegen Prostitution, die in den USA ja verboten ist (mit Ausnahme einiger Counties im Bundesstaat Nevada), sondern wegen Steuerhinterziehung. Sie wurde deshalb zu sieben Jahren Gefängnis verurteilt, wurde jedoch vorzeitig entlassen und wurde zu 370 Stunden Sozialstunden verpflichtet.
Zwischenzeitlich ist sie auch bei Big Brother USA aufgetreten. Dort eröffnete sie dem Publikum, dass sie niemals Kinder wollte und zeigte sich dankbar, dass es die Möglichkeit der Abtreibung gebe. Das erzürnte das konservative Amerika so sehr, dass sie die Show verlassen musste.
Eines ihrer letzten Projekte, die „Hengstfarm“ in Nevada - ein Bordell für Frauen - konnte nicht realisiert werden. Dafür hat sie aber einen Waschsalon namens „Schmutzige Wäsche“ eröffnet, hat eine eigene Mode Boutique in Los Angeles und betreibt eine Porno-Website zusammen mit einer Partnerin.
Bekannt wurde zuletzt, dass sie mehrfach wegen Drogen behandelt wurde. Im Fernsehen gab es dazu eine Doku über ihren Aufenthalt in einer Reha-Klinik.
Seit einigen Jahren ist sie mit dem Bordell-Besitzer Dennis Hof zusammen, der in Nevada vier Bordelle unterhält, u.a. das Bordell „Moonlite Bunny Ranch“. Er selbst wurde durch eine Fernsehserie auch einem grösseren Publikum bekannt.
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